El origen de este pueblo abulense no esta del todo claro aunque es seguro que dependió de la gran importancia del Puerto del Pico para el paso de mercancías y la trashumancia, siendo el paso mejor adaptado de toda la Sierra de Gredos para el paso de ganado. Los especialistas en historia indican que el origen es romano, al igual que su famosa calzada romana (una de las mejor conservadas de España) pero otros especialistas locales no lo confirman por lo que la duda persiste. A efectos de Hispanus.com la indicaremos como de origen romano por ser así conocida en la actualidad.

Lo más típico de Cuevas del Valle es el interior de sus casas, casi todas ellas, desde luego todas las antiguas, poseen en su sótano cuevas y galerías que servían para presevar los alimentos básicos así como para comunicar casas entre sí, aunque esto último esta por confirmar es probable que fuera así. De aquí su nombre: Cuevas del Valle.

En el medievo fue usada como paso de la Trashumancia con el consiguiente pago de impuestos por el uso de la cañada por los ganaderos.

Al final del medievo (s. XV) depende del castillo de don Álvaro de Luna, en Arenas de San Pedro, muy cerca de Cuevas del Castillo.

En la actualidad sigue siendo usada como Cañada pero en menor medida, lógicamente.