Lerma fue habitada desde muy antiguo por los Vacceos (Celtíberos) y más tarde por las culturas romanas,  suevas, visigodas, etc.

A comienzos del siglo X, debido a las guerras cristianas, éstos inician la repoblación y construyen unas posiciones en las que rechazar al enemigo, una de estas fortificaciones fue  Lerma.

La zona amurallada pronto contó con cuatro puertas, una de ellas se conserva hoy día, el Arco de la Cárcel.

A finales de este siglo (s. X) muchos poblados y terrenos fueron a pasar a manos del infantado de Doña Urraca de Castilla, en Covarrubias.

En estos bellos parajes tuvo lugar una gran batallas contra los musulmanes, en esta ocasión el Conde Sancho García fue derrotado por las huestes de Almanzor en las peñas de Cervera.

Ya en el siglo XI, siglo de la nobleza, tuvieron lugar luchas fraticidas entre bandos por la lucha de la sucesión dinástica, entre los más guerreros se encuentran las familias de Lara y los Castro.

Más tarde y una vez derrotados definitivamente estas familias, Lerma pasó a formar parte del dominio real hasta principios del  s. XV (1414), en el que Fernando de Antequera donó la ciudad a Diego Gómez de Sandoval y Rojas por apoyarlo en la batalla de Antequera contra el Conde de Urgel.