Ya en el siglo X los monjes poseían propiedades extensas y fundan nuevas fábricas de actividades, todo ello llevó a que en el siglo XIV la relajación de la Regla diera lugar a una nueva oleada de opiniones de volver a la Regla original. Los cenobios cluniacenses, muchos en Castilla y León, debían obediencia al nuevo monasterio benedictino levantando en Valladolid para observar el cumplimiento de la Regla de San Benito de Nursia en todos los territorios de Castilla. En 1390 de levanta el Monasterio de San Benito.

Una de ellas, el scriptorium, comenzó a funcionar en este siglo y se conservan aún tres ejemplares de sus obras, "Las conferencias de Casiano", "Comentario a la regla de San Benito" y "Las Glosas Silenses".

Nuevamente en el siglo XI y debido a Almanzor, Silos decae, siendo arrasado el Monasterio como ya dijimos anteriormente.

En el año 1043 llega el Abad Santo Domingo y el monasterio recupera y aumenta su gloria y se realizan obras de ampliación del Monasterio.

Tras pasar unos siglos en los que Silos fue referente espiritual y cultural de las dos Castillas y gran parte del resto de España, la abadía queda absorbida por la Congregación benedictina de Valladolid, desde ahora la vida será mucho más tranquila pero menos llamativa.

Con la desamortización de Mendizábal (1836, ver artículo), que también afecto a numerosos bienes de la Iglesia en Burgos y en toda España,  el Monasterio se deshabitó hasta que en 1881 fue de nuevo habitado por monjes franceses de la abadía de Solesmes.

Actualmente es lugar de visita turística obligada para todo aquél que visita esta zona. De obligada visita.