Habitada antiguamente por carpetanos y Celtíberos. Más tarde fue conquistada por Sempronio Graco en el año 178 a.C. Cuenca nace con los musulmanes‚ que la llamaron Conca.

Las primeras pruebas escritas de su existencia datan del siglo VIII siendo en aquellos tiempos una ciudad importante de la Kora de Santaver, llamada Kunka. Los musulmanes aprovecharon las inmejorables defensas naturales de la ciudad para construir un castillo defensivo, castillo que hoy es la prolongación del actual Archivo Histórico Provincial.

Luego cayó a manos de los almorávides‚ que la convierten en capital del reino de El Togray. Ya en el año 1137‚ Cuenca se subleva contra éstos‚ pero sin fortuna; hasta que en el año de Nuestro Señor de 1177 el rey Alfonso VIII la libera del yugo árabe.

Dos siglos más tarde Cuenca presta ayuda a Enrique II de Trastámara contra Pedro I el Cruel‚ sufriendo por ello numerosos ataques. La Edad Media fue la edad del esplendor para esta pequeña ciudad debido a los gremios artesanales de la lana y textil.