El reinado de Sancho IV el Bravo fue muy corto igual que el de su hijo Fernando IV el Emplazado. Ahora quedaba un hijo recién nacido (el futuro Alfonso XI) y una viuda (Constanza de Portugal) frente a los hermanos de la Cerda e incluso frente a los cuñados. Eran tiempos convulsos pues la Reconquista parecía paralizada por las peleas dinásticas entre los reinos cristianos, como así era, lo que daba una sensación del "todo vale". María de Molia, ya cerca de su momento, dejó a cargo del niño en caso de fallecer ella al Concejo de Valladolid, representado por los omes buenos. El trabajo realizado por el Concejo fue eficaz. Alfonso XI llegó a ser rey en 1325.

Como todo lo que consigue grandes beneficios económicos y sociales, las cruzadas de la Reconquista dieron un gran empuje social a los maestres y comendadores (digamos que éstos eran los resposables de la Órden en sus respectivas encomiendas). La corrupción llegó a los hermanos Cruzados.

Esta situación fue aprovechada por el rey Alfonso XI quién en el año 1335 obligó a la renuncia del maestre de la Orden de Alcántara, frey Ruy Pérez de Maldonado, éste no aceptó esta "orden" y fue decapitado, el rey puso a un títere fácil de manejar, la Orden era suya.

A la de Santiago le pasó otro tanto de lo mismo. En 1338, cuando el maestre Vasco Rodríguez Coronado murió Alfonso ordenó a la cúpula maestral elegir como maestre a Fabrique -un hijo bastardo de Leonor de Guzmán y del rey de tan sólo ocho años- pero la Orden eligió a otro, el rey impuso que se nombrara maestre al hermano de su amante Alonso Meléndez de Guzmán. Una vez conseguido esto asesinó al hermano y nombró maestre de Santiago al niño Fabrique. Una verdadera aberración del Espíritu Cruzado.

Por el contrario no todo fue malo en el reinado de Alfonso XI, entre otras cosas siguió con la idea de reformas políticas comenzadas por Alfonso X, reorganizando la Hacienda Pública poniendo énfasis en una igualitaria sujeción a impuestos por parte de todos los ciudadanos independientemente de su poder económico. Mientras, la Reconquista continuó con el Reino de Granana dejando a los musulmanes sin plazas fuertes como Jaén, Córdoba, Málaga y Almería. Esta consecución de objetivos atrajo a la nobleza europea que no tardaron en ayudar al rey de Castilla contra los infieles, los franceses e ingleses enviaron tropas de refuerzo en la toma de Algeciras en su larguísimo asedio (1340-1344), pero claro si venían a ayudar esperaban una ayuda por parte de Castilla. ¿Cuál era esa ayuda que podría prestarles Alfonso XI?. Solo decirles que la Guerra de los Cien Años entre Francia e Inglaterra estaba a punto de comenzar, por tanto la respuesta es clara. Pero la inteligencia de Alfonso XI evitó de forma asombrosa comprometerse con uno de los dos bandos. Una vez tomada Algeciras quedaba Gibraltar pero nunca lo vería, murió de la Peste Negra en 1350, en pleno asedio al Peñón.