Habitada prehistóricamente desde hace 500.000 años o más, habitaron estas tierras tres diferentes homínidos, el homo heidelbergensis, puesto de manifiesto por el hallazgo de los útiles típicos de esta época de la historia (Geocronología), más tarde tocó el turno al homo Neanderthalensis y luego el homo Sapiens se adueñó de la faz de la tierra desde hace unos 35.000 años.
Avanzando varios miles de años, llega la época anterior a los romanos, la habitaron los carpetanos.
Muchas vicisitudes ha pasado Madrid, entre ellas la conquista por parte de Alfonso VI (s. XI) de parte de la actual provincia, tomada por los almorávides (s. XII) y reconquistada en el año 1118.
Su famosa y reputada Universidad se funda con Sancho IV.
Varios monumentos de Madrid tuvieron como motivo victorias en las batallas, como por ejemplo el Monasterio de El Escorial, que lo construyó Felipe II por vencer a los franceses en San Quintín (10 de agosto de 1557). Cuatro años más tarde es capital del Reino.
Valladolid, desde el año 1601 es sede de la Corte de Felipe III para situar su Chancillería, que junto a la de Granada, sería el lugar donde se dirimirían la justicia y la administración de toda Castilla. El duque de Lerma, el todopoderoso de Felipe III contando con información privilegiada del próximo traslado de la Corte a Valladolid compró las casa del marqués de Camarasa a un precio muy elevado. Los rumores en Madrid comenzaron a tener fundamento pues aunque ya sabían algo del traslado de la Corte no daban crédito por las dilaciones en el citado traslado.
Mientras Madrid se arruinaba y los precios cayeron vertiginosamente, el duque aprovechó la circunstancia para comprar por doquier y hacerse un Palacio en la prado de San Jerónimo.
En verano de este año (1601) las epidemias en Valladolid aconsejaban la vuelta de la Corte a Madrid. Todos respiraron tranquilos, no solo por su más que probable muerte por las gravísimas epidemias que había sino porque nunca les gustó el traslado. Valladolid se les hacía pequeña para los cortesanos. En febrero de 1606 la Corte era tasladada a Madrid.
En época de Carlos II, sobre finales del XVII la Villa contaba con más de 120.000 habitantes y la construcción tomó un buen ritmo de crecimiento, a esta ayudó incluso las construcciones de las Órdenes Religiosas que no querían apartarse de la Corte.
Ya en la Guerra de Sucesión la actividad contructora se paró y al finalizar la contienda a favor de Felipe V Madrid comenzó su esplendor, si algún día no lo tuvo.
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