Tres mil años antes de Cristo el hombre cazador dejó sus hábitos de vida y aprendieron el sedentarismo en la Península Ibérica, el paso fundamental para la civilización tal y como la conocemos hoy. En esta provincia de Guipúzcoa (cuya capital es San Sebastián) las tradiciones de nuestros antepasados siguen vigentes, la "pisa de la uva" continúan prensandose con los pies desnudos, de la misma forma que se hacía antaño. Así, el chacolí guipuzcuano es uno de los más exquisitos caldos del mundo, actualmente avalada por Denominación de Origen "Chacolí de Guetaria". La Denominación de Origen da en España a quién la posee o disfruta la garantía de calidad, excelencia y exclusividad.

La influencia romana no fue del todo completa‚ los várdulos y Vascones utilizaron sus costumbres durante largo tiempo. A partir del siglo X pasa a formar parte de las vías secundarias del Camino de Santiago.

Bajo el reinado de Sancho Garcés III el Mayor (1004-1035) la corona de Navarra se expande por buena parte del territorio peninsular (incluyendo Castilla por matrimonio de Sancho III con doña Mayor). Al morir Sancho III, Castilla vuelve a ser independiente, si alguna vez no lo fue. Dividió el reino de Pamplona en cuatro partes para sus tres hijos naturales y Ramiro (que era bastardo); Pamplona (incluyendo las provincias vascas y La Rioja) para su primogénito García Sánchez III el de Nájera, Castilla para Fernando y para Gonzalo los efímeros reinos de Sobrarbe y Ribagorza, pronto incorporados a la corona de Aragón (perteneciente a Ramiro) por fallecimiento de Gonzalo.

Mas adelante Castilla empieza a expansionarse y amenaza con la conquista de estas tierras.  Esto lleva a la corona navarra a plantearse alianzas con otros reinos peninsulares como la de sus vecinos aragoneses o incluso bajo la corona gala. A la muerte de Sancho IV el Nobleo el de Peñalén, muerto en la batalla de Peñalén (1076) el reino de Pamplona cae en la órbita del reino aragonés y Castilla se trae los territorios de La Rioja y las actuales provincias vascas, excepto parte de Guipúzcoa. Esto se lleva a cabo desde los años 1076 a 1134 en que Navarra está bajo la corona de Aragón, hasta la llegada del rey navarro García Ramírez el Restaurador (1134-1150) en que Navarra recupera su autonomía y deja de llamarse reino de Pamplona a pasar a ser reino de Navarra.

En el año 1200 forma parte del Reino de Castilla‚ con Alfonso VIII debido a la entrega sin lucha de de las fortalezas desde el río Urumea hasta el río Bidasoa. La entrega fue voluntaria tras saber de los acontecimientos en su vecina ciudad de Vitoria. Castilla pone el frente de estos nuevos territorios a su señor de Vizcaya, Diego López de Haro. Fecha gloriosa para Alfonso VII fue de esta forma los territorios castellanos quedaban como en época de su tatarabuelo (ver genealogía).

La ciudad de Azpeitia, una de las más importantes de las provincias vascas se fundó en el año 1310.

En el año 1332 la cofradía de Arriaga (Álava) se entregan voluntariamente a Castilla.

En el siglo XVI nace en Zumárraga el gran conquistador español Miguel López de Legazpi y en 1522 Juan Sebastián Elcano en Guetaria.

En la Guerra de la Independencia queda casi destruída‚ y en 1821 adquiere la categoría de capital de provincia.

Su economía es fundamentalmente industrial‚ cabe destacar la siderometalurgia y la pesca.