Los romanos llegaron a Segovia en el año 80 a. C. El Acueducto es uno de sus monumentos dejados a la posteridad. En esta época romana nació en Coca (la Cauca romana), ciudad de la provincia de Segovia, el que fue emperador Teodosio el Grande en el 346 d. C. Aquí también nació Serena en el año 370 d. C., sobrina de Teodosio y futura esposa de Flavio Estilicón y que además ejerció el puesto de confidente de su tío en Roma.

Después de los romanos vino la reconquista que durante los siglos X y XI se convirtió en una zona próspera hasta el s. XIII.

Invadida por los musulmanes la población bajó críticamente (se supone que fue abandonado por los habitantes de la ciudad y los musulmanes por considerarla demasiado fría e inhóspita) hasta que en el siglo XI Alfonso VI la repuebla. El ambiente del medioevo se puede aun respirar en algunos rincones de la parte vieja, la judería..

El Alcázar llegó a ser residencia real en el siglo XIII, anteriormente había sido un castillo defensivo, posiblemente de época romana, lo que da el carácter eminentemente militar de Segovia. Lugar de diversos hechos históricos, como la boda de Felipe II con Ana de Austria, la historia de Segovia es una de las más fascinantes de España.

Con los Trastámara Segovia alcanza un buen grado económico y en el siglo XVI se inicia la revuelta de los Comuneros. Lo que prospera fundamentalmente es la industria del paño. Años más tarde (13 de diciembre 1474) fue coronada Isabel la Católica en la Iglesia de San Miguel.

A finales del siglo XV, el 17 de septiembre de 1467, los nobiliarios, a la sazón enfrentados con Enrique IV de Castilla por la sucesión a Castilla, toman la ciudad. La reina Juana logra protegerse en el Alcázar pero lo más importante estaba hecho, Isabel era libre o, por lo menos, fuera del alcance del rey.