Los primeros habitantes fueron los Carpetanos (celtas) y más tarde los romanos, que fundaron Toletum en el año 192 a.C., la actual Toledo, así lo describe por vez primera el historiador Tito Livio, señalándola como celtibérica.

Un poco más tarde, en el año 411, es tomada por los alanos y ya en el siglo VI, por la cultura visigoda; con éstos últimos Toledo se constituye en Capital. Por su situación estratégica Toledo fue desde mucho antes, núcleo de comunicaciones comerciales y militares. Ya en estos años se sabe de la existencia de una potente y próspera comunidad judía. De esta comunidad quedan las sinagogas del Tránsito y de Santa María la Blanca.

Como no podía ser menos Toledo también cayó bajo el influjo militar de los árabes, su nombre pasó a llamarse Tolaitola y se creó un nuevo estilo arquitectónico, el mudéjar, mezcla del medievalismo español y arquitectura árabe.

En el siglo XI, concretamente en el año 1085, Alfonso VI de Castilla reconquista la ciudad, manteniendo la capitalidad del reino hasta el reinado de Felipe II, en que la Capital del Reino pasó a Madrid.

Fernando III inicia la construcción del monumento más importante de la ciudad, su Catedral, en el año 1226.