Ya en época de los Reyes Católicos Toledo acogió al infame Tribunal de la Inquisición (1485) y en ella se tomó pocos años después, en el año 1492 la expulsión de los judíos. El Monasterio de San Juan de los Reyes y su Iglesia fueron construidos por estos mismos reyes.

Los dos últimos siglos de gloria para Toledo estuvieron llenas de acontecimientos, los más destacados fueron la llegada del Renacimiento (como se puede ver en el apartado "Qué ver") y la aparición de El Greco, uno de los más importantes pintores de la historia española, aunque de origen cretense.

El declive comenzó en el s. XVII y actualmente su economía se basa en la agricultura y tiene una gran industria artesanal.

Actualmente es capital de las provincias de la Comunidad de Castilla-La Mancha.