Los hermanos Trastámara tenían motivos para sospechar y vivir intranquilos. La madre de Pedro I no perdonaba que su marido hubiera engendrado bastardos con doña Leonor. Por lo tanto, la vida se torcía un poco más.

En 1350 Enrique se casa con Juana Manuel, poderosa dama de la familia dedon Juan Manuel y nieta de Fernando III. La boda era un buen negocio.

A Carlos no le sentó nada bien esta boda que fortalecía la posición de su hermanastro. Erique tuvo de huir hasta Asturias por miedo a las más que reales probabilidades de venganza del rey.

Meses más tarde, en 1351, la madre de Enrique muere ejecutada en Talavera por orden de doña María. Como es de suponer a partir de aquí los Trastámara no quisieron saber nada del rey y le entorpecieron lo que pudieron.