La biografía de Enrique II está llena de detalles bélicos pues su vida la pasó en el campo de batalla. En los menos, en los campos políticos. Recorrió Castilla, Aragón y Francia siempre en usca de los apoyos necesarios, siempre en busca de alguine que creyese en él. Lo consiguió fácilmente.

Los franceses, como no, le prestaron su apoyo. Necesitaban la Armada castellana y Enrique el Ejército francés.

Desde mediados de 1366 hasta el 3 de abril de 1367 Enrique estuvio reinando en Castilla. A este período se le llama el "primer reinado" de Enrique II. En este año inició lo que luego sería la sintonía de su reina, las mercedes. Empezó a pagar con tierras, dinero y títulos las ayudas recibidas en su todavía guerra con su hermanastro, empezando, claro está, por sus hermanos.

Después de varias sublevaciones  contra  Pedro I pasó a Aragón y a Francia, donde recibió apoyos incluso del papa de Aviñón en sus pretensiones al trono castellano. Ayudado por las  Compañías Blancas de B. du Guesclin entró en la Península y se le proclamó  rey en Calahorra (1366). Al año siguiente fue derrotado en Nájera por Pedro I  con el apoyo de los ingleses; pero en 1369 consiguió finalmente derrotar y matar a Pedro I el Cruel en Montiel el 23 de marzo de 1369.